تاریخ ساخت خیابان ولی عصر(عج) به دوره وزارت جنگ رضاخان در زمان قاجار بازمی‌گردد. در سال ۱۳۰۰ رضاخان شروع به خرید قسمتی از زمین‌های بهجت‌آباد در شمیران کرد. سپس کاخ متعلق به دختر ناصرالدین ‌شاه را نیز خرید.
در همین زمان، شروع به ساخت یک خیابان در محدوده شمیرانات برای دسترسی مناسب به کاخ‌های این منطقه کرد. تا پیش از به قدرت رسیدن رضاخان، کاخ‌هایی در شمال و جنوب تهران به دست پادشاهان قاجار مثل احمدشاه ساخته شده بود. به ‌دلیل قرار گرفتن کاخ زمستانی‌ مرمر در جنوب تهران، رضاخان تصمیم گرفت مسیرهای دسترسی به کاخ‌های شمالی تهران را تا کاخ مرمر گسترش بدهد.
طولانی‌ترین جاده در خاورمیانه
مسافت این جاده که به ۱۸ کیلومتر می‌رسد، این جاده اختصاصی را به طولانی‌ترین جاده در خاورمیانه تبدیل کرده و امروزه نیز خیابان ولی عصر(عج) طولانی‌ترین خیابان در ایران و خاورمیانه است.
در زمان محمدرضا شاه پهلوی نام این جاده از جاده اختصاصی به خیابان پهلوی تغییر یافت. پس از انقلاب اسلامی ایران در سال ۱۳۵۷، خیابان پهلوی به ‌مدت دو سال تا سال ۱۳۵۹ به نام خیابان مصدق شناخته می‌شد؛ اما پس از آن در نهایت نامش به ولی عصر(عج) تغییر یافت.
از همان سال ۱۳۰۰ که ساخت خیابان ولی عصر(عج) در مراحل ابتدایی بود، درختکاری و کشیدن نهر نیز آغاز شد. هفت سال بعد یعنی سال ۱۳۰۷، بلدیه این خیابان را سنگفرش کرد.
از سال ۱۳۱۰ که آسفالت به سیستم شهرسازی تهران وارد شد، یک سال پس از آن خیابان ولی عصر(عج) را نیز آسفالت کردند.
در سال ۱۳۱۸ تمام دو طرف خیابان ولی عصر(عج) را به فاصله دو متر از هم چنار کاشتند و بین هر دو نهال چنار نیز یک بوته گل سرخ کاشته شد. دو چاه نیز در منطقه زعفرانیه برای آبیاری این درختان حفر شد. با توجه به طول خیابان ولی عصر(عج) می‌توان برآورد کرد حدوداً ۲۰ هزار درخت چنار در این خیابان کاشته شده، اما در روایت‌های مختلف به تعداد ۶۰ هزار درخت چنار نیز اشاره شده است. از درست بودن این عدد اطلاعات دقیقی در دسترس نیست. به ‌هر حال امروزه فقط در حدود ۷هزار چنار در خیابان ولی عصر(عج) باقی مانده است.
تردد فقیران ممنوع!
در اوایل ساخت خیابان ولی عصر(عج) تردد در این جاده مختص درباریان، سفیران، وزیران، نظامیان و افراد خاص بود. مردم عادی اجازه نداشتند از این تفرجگاه خوش آب و هوا استفاده کنند. خیابان ولی عصر(عج) که در منطقه‌ای ییلاقی است، دسترسی مناسبی به باغ‌های شمیرانات داشته و دارد. استفاده اختصاصی از این خیابان تا سال ۱۳۲۰ همچنان ادامه داشت. از ابتدای سال ۱۳۲۰ به بعد، تردد در خیابان پهلوی برای مردم عادی نیز ممکن شد. با حضور بالای متفقین در ایران و ورود آن‌ها به جاده پهلوی، راه برای عموم مردم نیز باز شد و توانستند در اطراف باغ‌های بهجت‌آباد به گشت ‌و گذارهای خانوادگی بپردازند.
امروزه خیابان ولی عصر(عج) به یکی از شاهراه‌های پرتردد و بااهمیت در قلب پایتخت تبدیل شده است. برخی بناها هنوز هم معماری اصیل خود را حفظ کرده‌اند و از دیدنی‌های تاریخی تهران به شمار می‌روند.